Большая Советская Энциклопедия (АЦ)

  Лит.: Физиологическая роль ацетилхолина и изыскание новых лекарственных веществ, Л., 1957; Альперн Д. Е., Холинергические процессы в патологии, М., 1963.

  Г. Н. Кассиль.

Ацетилцеллюлоза

Ацетилцеллюло'за, ацетаты целлюлозы, уксуснокислые эфиры целлюлозы (клетчатки). А. получают обычно действием на целлюлозу (хлопковый пух, реже — древесную облагороженную целлюлозу) уксусного ангидрида в присутствии различных катализаторов и растворителей (или разбавителей):

[С₆Н₇О₂(ОН)₃]_n + 3_n(CH₃CO)₂O ® [С₆Н₇О₂(ОСОСН₃)₃]_n + 3_nCH₃COOH.

  Конечный продукт реакции — триацетат целлюлозы называется в технике обычно первичным ацетатом, или триацетилцеллюлозой, и содержит 62,5% связанной уксусной кислоты. При частичном гидролизе триацетата получают т. н. вторичный ацетат (до 55% связанной уксусной кислоты).

  А. — белая аморфная масса; плотность около 1300 кг/м³. А. мало гигроскопична (особенно триацетат), светостойка, обладает хорошими физико-механическими свойствами и практически негорюча. Термостабильность А. недостаточно высока: уже при 190—210°C изменяется окраска материала, а при 230 °С он начинает разлагаться. Щёлочи и минеральные кислоты постепенно омыляют А. Первичный ацетат растворим в уксусной кислоте, метиленхлориде, хлороформе, дихлорэтане, анилине, пиридине; вторичный ацетат растворяется также в ацетоне, смеси ацетона и спирта, этилацетате, диоксане и в других органических растворителях. А. применяют в производстве волокон (см. Ацетатные волокна), плёнок (в частности, электроизоляционных и киноплёнок) и пластмасс (см. Этрол).

  Лит.: Роговин З. А., Шорыгина Н. Н., Химия целлюлозы и ее спутников. М.—Л., 1953.

  Л. Г. Булавин.

Ацетильное число

Ацети'льное число', показатель, характеризующий содержание свободных гидроксильных групп (—ОН) в жирах, маслах и воске. Для определения А. ч. вещество ацетилируют и затем подвергают омылению едким кали. А. ч. выражается числом мг едкого кали, израсходованного для нейтрализации уксусной кислоты, освобождающейся при омылении 1 г ацетилированного продукта. А. ч. характеризует качество и сорт жиров и масел.

Ацетон

Ацето'н, диметилкетон, CH₃COCH₃, простейший кетон, бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 56,2°С, температура плавления —94,9°С, плотность 790,8 кг/м³, смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром.

  А. обладает типичными химическими свойствами кетонов. Так, он образует 2,4-динитрофенилгидразон, оксинитрил; последний используют для получения одного из видов оргстекла — полиметилметакрилата. А. присоединяет хлороформ с образованием антисептика хлорэтона (CH₃)₂C(OH)CCl₃. При нагревании ( ~ 700°С) А. превращается в кетенCH₂ = C = O. Действием хлора и щёлочи на А. можно получить хлороформ CHCl₃. А. — реакционноспособное соединение, он может вступать во многие химические реакции, среди которых немало важных в промышленном отношении. Первоначально А. получали нагреванием уксуснокислого кальция: (CH₃COO)₂Ca ® CH₃COCH₃ + CaCO₃, или пропусканием паров уксусной кислоты над окисью церия, титана и другими катализаторами. Сохранил ещё некоторое значение способ получения А. из крахмала под влиянием особых бактерий (ацетоновое брожение). Основным методом получения А. является гидратация пропилена с последующим окислением промежуточно образующегося изопропилового спирта:

  Значительный практический интерес имеет также способ одновременного получения А. и фенола из изопропилбензола (кумола), который окисляется кислородом воздуха в гидроперекись, расщепляющуюся на фенол и А.:

  А. широко применяется как растворитель (особенно для нитро- и ацетилцеллюлозы) и как исходный продукт в производстве кетена, йодоформа, изопрена, эфиров метакриловой кислоты и т. д.

  Лит.: Бочков А. Ф., Ацетон, в кн.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961.

  Я. Ф. Комиссаров.

Ацетоно-бутиловое брожение

Ацето'но-бути'ловое броже'ние, разложение углеводов, идущее без доступа кислорода (анаэробно) с образованием бутилового спирта, ацетона, уксусной и масляной кислот, углекислого газа и водорода. А.-б. б. вызывает подвижная спорообразующая анаэробная бактерия Clostridium acetobutyficum, которая сбраживает глюкозу, мальтозу, сахарозу, декстрин и гидролизует крахмал. А.-б. б. происходит в две фазы: 1) интенсивное размножение бактерий, образование уксусной и масляной кислот; подкисление среды до pH 3,5—4,0 и накопление протеолитических ферментов; 2) автолиз бактерий, падение содержания уксусной и масляной кислот и накопление ацетона и бутилового спирта. До освоения химического синтеза ацетона и бутилового спирта А.-б. б. было единственным способом промышленного получения этих веществ из кукурузы, ржи, картофеля или мелассы. См. также Брожение.

  А. А. Имшенецкий.

Ацетоновые тела

Ацето'новые тела', кетоновые тела, группа органических соединений: Р-оксимасляная кислота, ацетоуксусная кислота и ацетон, образующиеся в печени при неполном окислении жирных кислот. А. т. легко окисляются в скелетных мышцах и почках. Интенсивность образования А. т. находится в зависимости от состояния углеводного обмена. При диабете сахарном или недостатке углеводов в организме, а также при некоторых других патологических состояниях (голодание, рвота, некоторые нарушения нервной и эндокринной систем) содержание А. т. в крови, которое в норме не превышает 1 мг % (0,001%), достигает 500 мг % и больше, а выделение с мочой —150 г в сутки. При этом повышается кислотность крови (ацидоз) и наступает отравление организма. В тяжёлых случаях ацетон может выделяться через лёгкие, придавая выдыхаемому больным воздуху специфический запах. Введение инсулина и углеводов снижает образование А. т.

  Е. А. Мишикова.

Ацетоно-этиловое брожение

Ацето'но-эти'ловое броже'ние, разложение крахмала, сахаров, а также спиртов и некоторых органических кислот без доступа кислорода (брожение) и с образованием уксусной и муравьиной кислот, ацетона, этилового спирта, углекислого газа и водорода. Вызывается факультативным анаэробом — спороносной палочкой Clostridium acetoethylicum. Возбудитель А.-э. б. образует фермент пектиназу и поэтому вызывает разложение пектина растительных тканей, участвует в минерализации растительных остатков в почве и водоёмах. Промышленного значения А.-а. б. не имеет.

  А. А. Имшенецкий.

Ацетоуксусный эфир

Ацетоу'ксусный эфи'р, органическое соединение, бесцветная жидкость с приятным запахом, температура кипения 181°С с частичным разложением; плотность 1028,2 кг/м³. А. э. содержит смеси кето-формы (1) и енольной формы (II). Обе формы находятся в состоянии равновесия, т. н. кето-енольной таутомерии:

  Состояние равновесия зависит от температуры, растворителя, материала стенок сосуда. Обычному А. э. (смесь обеих форм) присущи одновременно свойства кетона и енола. Так, А. э. как кетон присоединяет синильную кислоту или бисульфит натрия; как енол он даёт фиолетовую окраску с хлорным железом, присоединяет бром к кратной связи и т. д.