Иван Грозный

   11 мая — русские войска заняли Нарву (Ругодив).

Июнь — взятие Нейгауза (Новгородка) русскими войсками под командованием П. И. Шуйского и А. М. Курбского.

Июль — русским войскам сдан Дерпт (Юрьев, Тарту). Заняв восточные эстонские земли, русская армия вышла к Ревелю.

В 1558 году в двухлетнем возрасте умерла царевна Евдокия.

   1558 год

Во время военной кампании 1559 года русская армия, опустошая Курляндию, дошла до Риги. Угроза со стороны Крыма вынудила Ивана IV заключить шестимесячное перемирие с Ливонией.

   1559 год

   7 августа — скончалась Анастасия Романовна — первая жена Ивана IV.

   28 сентября — умер король Швеции Густав I Ваза. Королём Швеции становится его сын Эрик XIV.

В ходе Ливонской войны русскими войсками заняты крепости Мариенбург и Феллин, взят в плен магистр Ливонского ордена Вильгельм фон Фюрстенберг.

   1560 год

После неудач первых лет войны новый магистр Ливонского ордена Готгарс Кетлер подписал в Вильно трактат, по которому Лифляндия отошла к Польше, остров Эзель (Сааремаа) — к Дании, Эстляндия — под протекторат Швеции, а сам он, на правах польского вассала, получил Курляндию и Семигалию с титулом герцога. Ливонский орден прекратил своё существование.

В 1561 году царь Иван Грозный венчался с дочерью кабардинского князя Темрюка Андоровича Марией Темрюковной (Черкасской).

   1563 год

   19 февраля — русскими войсками взят Полоцк, важнейший стратегический пункт на пути к столице Литовского княжества т — Вильно.

   31 декабря — кончина митрополита Макария.

В 1563 году у Ивана Грозного и царицы Марии родился сын Василий (умер в том же году).

   1564 год

Январь — русские войска разбиты под Оршей.

   24 февраля — митрополитом избран бывший духовник царя и протопоп Благовещенского собора Афанасий.

   5 апреля — Афанасий возведён на митрополичью кафедру.

   29 апреля — князь Андрей Михайлович Курбский бежал в Литву.

   3 декабря — Иван Грозный с семьёй и придворными боярами покидает Москву.

Вследствие неудач русской армии в 1564 году Ливонская война приняла затяжной характер.

   1565 год

   3 января — Иван Грозный прислал из Александровской слободы митрополиту Афанасию грамоту, где перечислял злоупотребления и измены бояр и объявлял, что «оставил своё государство».

Февраль — вернувшись в Москву, царь объявил об учреждении опричнины. В опричнину были выделены часть земель, бояр, служилых и приказных людей, учреждений и казны. Не вошедшая в опричнину часть государства отныне именовалась земщиной.

   1566 год

16 мая — митрополит Афанасий добровольно удалился в Чудов монастырь. Иван Грозный предложил собору епископов избрать митрополитом казанского архиепископа Германа. Однако вскоре Герман был заменён соловецким игуменом Филиппом.

   25 июля — поставление митрополита Филиппа (Колычева).

В 1566 году Земский Собор отверг предложение польского короля Сигизмунда II Августа о перемирии и принял решение продолжать войну.

   1568 год

   29 сентября — королём Швеции провозглашён Юхан III, родной брат отстранённого от власти короля Эрика XIV.

8 января — московский митрополит Филипп низложен в заточен в тверской Отрочь монастырь.

   11 ноября — митрополитом Московским и всея Руси поставлен Троицкий архимандрит Кирилл.

   23 декабря — созыв вального (большого) сейма в Люблине.

   1569 год

10 января — открытие сейма в Люблине.

1 июля — заключение Люблинской унии между Польшей и Литвой, образующих отныне единое государство (Речь Посполитую), во главе которого стоит король, избираемый и коронуемый на общем сейме. В то же время Литва вынуждена уступить в пользу Короны (Польши) Подляшье, Волынь и княжество Киевское. Инфлянты (Ливония) оставались в общем владении.

   12 августа — закрытие Люблинского сейма.

1 сентября — кончина царицы Марии Темрюковны.

Сентябрь — Иван Грозный заключает с герцогом датским Магнусом (братом датского короля Фредерика II) договор о создании вассального Ливонского королевства. Заключение этого договора вызвало объединение Польши и Швеции в борьбе против Москвы.

Декабрь — подозревая новгородцев в измене, Иван IV с опричным войском выступил к Новгороду. Лежащие на пути города — Тверь, Торжок, Вышний Волочёк — подверглись опустошению.

   23 декабря — Малютой Скуратовым в Тверском монастыре убит низложенный митрополит Филипп.

1570 год

   6 января — разгром Новгорода опричниками Ивана Грозного. Разграбление города продолжалось пять недель. По разным сведениям, число погибших составило от 40 до 60 тысяч человек.

Июль — массовые казни в Москве. За короткое время казнены до 200 человек, подозреваемых в измене.

Август — начало осады Ревеля (Колывани, Таллина) войсками датского герцога Магнуса.

   1571 год

   16 марта — завершение неудачной осады Ревеля.

Апрель — крымский хан Давлет-Гирей двинулся на Москву.

   24 мая — Москва в последний раз разорена крымскими татарами.

Неспособность опричного войска защитить Москву привела к казни видных военачальников: М. Т. Черкасского, В. И. Темкина-Ростовского, В. П. Яковлева и др.

   28 октября — венчание Ивана Грозного с девятнадцатилетней Марфой Васильевной Собакиной, дочерью новгородского купца Василия Степановича Собакина.

   13 ноября — третья жена Ивана Грозного — царица Марфа — скончалась, «не разрешив девства».

В 1571 году царевич Иоанн женился на Евдокии Сабуровой (пострижена в монастырь в том же году), заключено трёхлетнее перемирие между Россией и Польшей.

   1572 год

   8 февраля — кончина митрополита Кирилла.

Май — на митрополичью кафедру возведён полоцкий архимандрит Антоний.

   7 июля — скончался король Польши Сигизмунд II Август. С его смертью прекратилась династия Ягеллонов; в Польше начался период «безкоролевья».

Декабрь — русские войска двинулись в Эстляндию и осадили город Пайду (Вейсенштейн, совр.: Пайде).

В 1572 году четвёртая жена Ивана Грозного, Анна Колтовская, заточена в монастырь. Пятая жена — Анна Васильчикова — заточена в монастырь в конце 70-х гг. Тогда же Иван IV взял в жёны некую Василису Мелентьеву, брак с которой, по-видимому, не был церковным, и дальнейшая судьба её неизвестна.

   1573 год

1 января — взятие Пайды русскими войсками.

В 1573 году заключено двухлетнее перемирие между Россией и Швецией.

   1574 год

15 февраля — польским королём становится французский принц Генрих Валуа (будущий король Франции Генрих III).

   18 июля — в связи с кончиной своего брата, французского короля Карла IX (ум. 30 мая 1574 г.), Генрих Валуа тайно покинул Польшу и направился во Францию, чтобы занять французский престол. После того как Генрих не вернулся к назначенному сроку, польский престол снова стал вакантным.

В 1574 году во главе земщины с титулом великого князя всея Руси поставлен касимовский царь Саип-Булат Бекбулатович (в крещении Симеон Бекбулатович). Через два года, в 1576 г., он был сведён с великокняжескою престола в, получив в удельное княжение Торжок и Тверь, выслан из Москвы.